En dehors de sa carrière musicale, de 1960 à 1993, il a été professeur de musique et d'histoire de la musique, puis directeur de plusieurs lycées de Montevideo.
- 1952, il forme son premier orchestre, le " Quinteto Miguellito ", qui se produit dans des bals des concerts et à la télévision.
- 1955, Nicolás Agapios l'intègre comme pianiste dans son orchestre.
- En 1959, à la mort d'Agapios, Villasboas forme un sexteto qui va durer 30 ans, avec le violoniste Pedro Severino et d'autres excellents musiciens.
- En mars 1964, lors de son dernier concert en Uruguay, Roberto Firpo invite Villasboas à jouer dans son cuarteto. Il interprète alors El Choclo, et Firpo dit affectueusement à Villasboas qu'il lui a tout volé !
- La discographie de Villasboas est impressionnante : 60 LP 33 tours, 18 cassettes, 10 CDs, chez divers labels. En 1976, il obtient un disque d'Or à Londres pour sonr disque " De pura cepa "
- Il a effectué de nombreuses tournées en Uruguay, Argentine, Brésil, Etats-Unis, et entre octobre et novembre 2001, au Japon avec un très grand succès.
- Entre 1972 et 1997, il s'est investit dans les sociétés d'auteurs en Uruguay.